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Organische Chemie

 

Der Begriff „organische Chemie“ brachte den Gedanken zum Ausdruck, dass Stoffe aus der belebten Natur, d.h. aus Tieren und Pflanzen, nur mit Hilfe einer speziellen Lebenskraft hergestellt werden können. Die Synthese der organischen Verbindung Harnstoff aus anorganischen Stoffen durch Friedrich Wöhler(1828) widerlegte diese Auffassung.

Heute versteht man unter „organischer Chemie“ die Chemie der Kohlenstoff Verbindungen. Kohlenstoff ist ein Element, von dem die meisten chemischen Verbindungen bekannt sind. Diese Sonderstellung des Kohlenstoffs beruht auf seiner einzigartigen Eigenschaft, sowohl mit Atomen anderer Elemente als auch mit weiteren Kohlenstoffatomen stabile kovanlente Bindungen einzugehen.

 

Organische Verbindungen

Es werden nur die Strukturen der wichtigsten Stoffe, geordnet nach Verbindungsklassen, vorgestellt:

 

  1. Alkane und Cycloalkane
  2. Alkene
  3. Alkine
  4. Aromaten
  5. Halogenalkane
  6. Alkohole und Phenole
  7. Ether
  8. Amine
  9. Aldehyde und Ketone
  10. Carbonsäuren und Carbonsäurederivate
  11. Übungsaufgaben

 

 

 

Kohlenwasserstoffe sind Verbindungen die nur aus Kohlenstoff- und Wasserstoff-Atomen bestehen

 

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1. Alkane und Cycloalkane

 

In Alkanen (früher Paraffine genannt) sind alle C-C – Bindungen Einfachbindungen. Man unterscheidet zwischen kettenförmiger (offenkettige Alkane) und ringförmiger Verknüpfung (Cycloalkane) der Kohlenstoffatome.

 

Allgemeine Formeln

·        Offenkettige Alkane: CnH2n+2
Methan           CH4
Ethan              CH3-CH3
Propan           CH3-CH2-CH3
Butan              CH3-CH2-CH2-CH3
Pentan            CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
Hexan             CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Heptan           CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Octan             CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Nonan            CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Dekan            CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

 

 

Kurzschreibweise:

Um größere Kohlenwasserstoffmoleküle einfach und schnell aufzuzeichnen, werden oft „Abkürzungen“ verwendet:

·        Das C-Atom erscheint als Punkt

·        Die chemische Bindung als Strich

·        Die H-Atome und C-H –Bindungen werden weggelassen.

 

Damit können die offenkettigen Alkane so dargestellt werden:

Propan          

Butan             

Pentan           

Hexan            

 

 

·        Cycloalkane: CnH2n+2

Cyclopropan

Cyclobutan

Cyclopentan

Cyclohexan

 

 

Nomenklatur: Benennung von Verbindungen

Es gibt die „systematische Nomenklatur“ die auf Grund des Namens Hinweise auf die Struktur der Verbindung gibt. So weisen die Silben Meth-, Eth-, Prop-, But- usw. immer auf die Anzahl der Kohlenstoffatome (1, 2, 3, 4…) hin.

Man spricht von Alkylresten: Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyl-, (-CH3, -CH2-CH3, -CH2-CH2-CH3 …)

Außerdem gibt es viele „Trivialnamen“ die meist keinen direkten Hinweis auf die Struktur der Verbindung geben. Sie stammen aus früheren Zeiten, als es noch keine geordnete Namensgebung für chemische Verbindungen gab; ihre Wahl beruhte oft auf Zufälligkeiten bzw. Vorlieben der Autoren. Viele gängige Organische Verbindungen werden auch heute fast ausschließlich mit ihren Trivialnamen bezeichnet. Beispiele für Trivialnamen „ Ethylen“ für Ethen, „Propylen“ für Propen und „Butylen“ für Buten.


 

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2. Alkene

 

Alken (früher Olefine) genannt enthalten eine (oder mehrere) C=C Doppelbindungen.

 

Allgemeine Formel: CnH2n

 

Ethen (Ethylen)

 

 

Propen (Propylen)

 

Buten (Butylen)

Penten

Hexen

 

Isomere

Isomere sind Verbindungen mit gleicher Summenformel aber unterschiedlichem Aufbau (Anordnung der Atome). Solche Verbindungen unterscheiden sich in ihrem physikalischen und chemischen Eigenschaften. Bei den Verbindungen Buten, Penten und Hexen sind einige ihrer Isomere als Beispiel aufgeführt.

 

 

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3.Alkine

 

Alkine enthalten eine oder mehrere C≡C –Dreifachbindungen

 

Allgemeine Formel: CnH2n-2

 

Ethin (Acetylen)

 

Propen

Butin

Pentin

Hexin

 


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4. Aromaten

 

Aromatische Kohlenwasserstoffe (heute auch als Arene bezeichnet) enthalten in der Regel das Molekülgerüst des Benzols (heute auch Benzen): C6H6

 

 

Der Name „Aromat“ wurde ursprünglich geprägt, weil einige in Pflanzen vorkommende Benzol-Verbindungen „aromatisch“ riechen.

 

Benzolderivate

 

In Benzolderivaten, d.h. Abkömmlingen von Benzol, ist eine H-Atom (oder auch mehrere) durch eine anderes Atom oder Gruppe (Rest) ersetzt.

 

Beispiele:

Methylbenzol (Toluol)

Chlorbenzol

 

 

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5. Halogenalkane

 

In Halogenalkanen (auch Alkylhalogenide genannt) sind Wasserstoff Atome durch Halogen-Atome (F, Cl, Br, I) ersetzt (substituiert).

 

Chlormethan

CH3Cl

Dichlormethan

CH2Cl2

Trichlormethan (Chloroform)

CHCl3

Tetrachlormethan (Tetrachlorkohlenstoff)

CCl4

Chlorethan

Chlorpropan

 

 

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6. Alkohole und Phenole

 

Alkohole und Phenole enthalten OH-Gruppen.

 

Alkohole sind Derivate (Abkömmlinge) von Alkanen, wobei ein H-Atom (oder mehrere) durch eine OH-Gruppe substituiert(ersetzt) wurde.

 

Methanol

Ethanol

Propanol

 

Phenole sind Benzolderivate, wobei ein H-Atom (oder mehrere) durch eine OH-Gruppe substituiert wurde.

 

Phenol

 

 

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7. Ether

 

Ether haben die allgemeine Formel R-O-R

 

Dimethylether

Diethylether

Ethylmethylether

 

 

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8.Amine

 

Amine sind Derivate des Ammoniaks, in denen ein, zwei oder drei H-Atome durch Alkyl- oder Arylgruppen ersetzt sind.

 

Ammoniak

NH3

Methylamin

H2NCH3

Dimethylamin

HN(CH3)2

Trimethylamin

N(CH3)3

Phenylamin (Anilin)

 

 

 

Carbonylverbindungen enthalten alle eine Doppelbindung zwischen Kohlenstoff und Sauerstoff, eine Carbonylgruppe C=O

 

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9. Aldehyde und Ketone

Aldehyde  

haben die allgemeine Formel:

Methanal (Formaldehyd)

Ethanal (Acetaldehyd)

Propanal

 

 

Ketone  

haben die allgemeine Formel:

 

Propanon (Aceton)

Butanon

Pentanon

 


 

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10. Carbonsäuren und Carbonsäurederivate

 

Carbonsäuren besitzen am C- Atom der Carbonylgruppe eine OH-Gruppe:

 

Methansäure (Ameisensäure)

Ethansäure (Essigsäure)

Propansäure (Propionsäure)

 

 

In Carbonsäurederivaten ist die OH-Gruppe durch eine andere Gruppe substituiert.

 

Carbonsäureester

Carbonsäureamide

Carbonsäurechloride

 

 

11. Übungsaufgaben

 

1) Zeichnen sie die Strukturformeln von Hexan und Octan. Lösung

2) Wie heißt folgende Verbindung? Lösung

   

3) Zeichnen sie die Formeln der möglichen Isomere von Hepten. Lösung

4) Wie viele Isomere gibt es von Hexin? Zeichnen sie die Strukturformeln. Lösung

5)Benennen sie die folgenden Verbindungen: Lösung

 

    a)

          

 

    b) 

     

 

6) Zeichnen sie die Strukturformel von Benzol. Lösung

7) Wie heißt folgende Verbindung? Lösung

         

8) Wie heißt die folgende Verbindung? Lösung

       

9) Zeichnen sie die Strukturformeln der Isomeren von Chlorpentan. Lösung

10) Wie viele Isomere von Butanol gibt es? Lösung

       Zeichnen sie alle Strukturformeln.

11) Benennen sie die folgende Verbindung: Lösung

       

12) Welche Formel hat Diethylether? Lösung

13) Welche Formeln haben Ammoniak und Triethylamin? Lösung

14) Wie heißt die folgende Verbindung? Lösung

        HN(CH3)2

15) Benennen sie die folgende Verbindung: Lösung

       

16) Zeichnen sie alle Isomere von Pentanon! Lösung

17) Benennen sie die folgende Verbindungen: Lösung

       

18) Wie lautet die Formel für Hexansäure? Lösung

19) Wie lautet die allgemeine Formel für einen Carbonsäureester? Lösung

20) Schreiben sie die angegebenen Strukturformeln jeweils in ausführlicher bzw. in Kurzschreibweise: Lösung

     

    a) CH3-CH2-CH2-CH3

    

    b)

    

     c)

    

     d) 

          

    

     e)

           

                  

      f) 

           

 

 

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